В ведении Бахчисарайского историко-архитектурного музея находится 14 так называемых пещерных городов, среди которых самые посещаемые (ежегодно их осматривают более 170 тыс. экскурсантов) – Успенский православный мужской монастырь и средневековый город – крепость Чуфут-Кале, расположенные на юго-восточной окраине Бахчисарая. Успенский монастырь, основанный византийскими монахами-иконопочитателями в конце VIII – начале IX вв., просуществовал с некоторыми перерывами около тысячи лет.
От Успенского монастыря до Чуфут-Кале 700 – 800 м. Пешеходные тропы среди густой зелени, вековой ореховой рощи и марши средневековой каменистой дороги выходят к невидимым из долины Южным («тайным») воротам пещерного города.
Чуфут-Кале находится на плато отрога, соединенного с массивом Внутренней горной гряды узким перешейком. История этого города-крепости во многом еще не ясна. Не известно его первое название, вызывает споры дата сооружения (VI в. либо X – XII вв.). Судя по письменным источникам, до даты захвата города монголо-татарами (1299 г.) в нем проживали аланы. В то время он являлся первоклассным для своего времени укреплением, о чем свидетельствует мощная, достигающая пятиметровой толщины крепостная стена, пересекающая плато и усиленная оборонительными рвами и фланговыми башнями. Стремясь его возродить, но чужими руками, завоеватели в XIV в. поселили восточнее стены караимов, которые построили новую часть города и стену, защищающую ее. Тогда и появилось название Кырк-Ор, позднее – Кале (XVII в.), Чуфут-Кале. К середине XIX в. город опустел.
Разнообразны сооружения этого ныне «мертвого города». Его подземный этаж насчитывает около 170 пещер в основном хозяйственного назначения. Камень, добытый при вырубке пещер, шел на строительство наземных строений, остатки которых сохранились по сторонам узких каменных улочек. Молитвенные дома караимов – кенасы, мавзолей над могилой Ненекеджан-ханым, дочери хана Тохтамыша, крепостные стены и башни, колодец, вырубленный в скале, полуметровой глубины колея главной улицы, выбитая колесами арб на протяжении многих столетий, скрип средневековых ворот – все это колоритные приметы истории.
